Wie viele seiner Zeitgenossen unterschätzte Henßler die Gefahr des Nationalsozialismus. Vielmehr hoffte er bei der Reichstagswahl im März 1933 auf ein Wiedererstarken der SPD – eine fatale Fehleinschätzung. Stattdessen wurde er 1933 gleich zweimal in "Schutzhaft" genommen. Nachdem die erste Inhaftierung vier Tage gedauert hatte, erstreckte sich die zweite von Ende Juni bis Anfang September. Während dieser Zeit war er in der berüchtigten Dortmunder Steinwache untergebracht. Hatte er zuvor noch auf die Prinzipien des Rechtsstaates vertraut, kam er zu dem Schluss, dass er im Geheimen würde Widerstand leisten müssen. Fortan organisierte er konspirative Treffen mit anderen Sozialdemokraten. Die Treffen fanden in einer Leihbücherei statt, die von seiner Frau geführt wurde. 1935 musste Henßler eine umfangreiche Hausdurchsuchung über sich ergehen lassen, in deren Zuge beispielsweise über 1000 Bücher aus seinem Privatbesitz beschlagnahmt wurden. Henßler stand mehr und mehr unter polizeilicher Beobachtung und wurde schließlich Ende April 1936 von der Gestapo verhaftet. 1937 wurde er zu einem Jahr Gefängnis verurteilt – einer Strafe, die er mittlerweile in Untersuchungshaft verbüßt hatte. Doch statt der Freilassung wurde er in das Konzentrationslager Sachsenhausen gebracht.5 In einem Brief an seine Angehörigen schrieb er dazu: „Soeben bekomme ich Bescheid, daß ich ins Lager komme. Heute vormittag ist Abtransport […] Ihr Lieben! Ich bitte Euch sehr, nehmt diese Nachricht so innerlich fest und gefasst auf, wie ich es auch tue.“6